Química Orgánica 1 · Reordenamientos de carbocationes y expansiones de anillo
Dehydration of (1-methylcyclopentyl)methanol with ring expansion
Condiciones: H2SO4, Δ
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
El mecanismo, paso a paso
Siguiente reproduce las flechas curvas de cada paso y las explica. Los pasos escritos están abajo.
Leer los 5 pasos escritos
Protonate the hydroxyl group
The OH takes a proton from sulfuric acid, creating a primary alkyloxonium ion.
Las flechas curvas
- An oxygen lone pair takes the proton.
- The O–H pair stays on oxygen as bisulfate.
Ring expansion as water leaves
A ring C–C bond shifts to the CH2 carbon while water departs, avoiding a primary cation. The ring grows to six members and the positive charge lands on the methyl-bearing carbon, which is now tertiary.
Las flechas curvas
- The ring bonding pair carries its carbon to the CH2 losing water.
- The C–O bond pair leaves with oxygen as water.
Is a hydride shift needed?
Look at which carbon carries the charge after expansion.
Lose a β-proton
Bisulfate removes a hydrogen from the ring carbon that joined the ring, forming the trisubstituted alkene.
Las flechas curvas
- A bisulfate lone pair takes the β-proton.
- The C–H pair becomes the new π bond.
1-Methylcyclohexene
The trisubstituted ring alkene (Zaitsev) forms and sulfuric acid is regenerated.
Qué vas a practicar
Draw the dehydration of (1-methylcyclopentyl)methanol: protonation, ring expansion concerted with loss of water to the 1-methylcyclohexyl cation, and E1 to 1-methylcyclohexene.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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