Química Orgánica 1 · Reordenamientos de carbocationes y expansiones de anillo
Qué diol da pinacolona
Condiciones: Target 3,3-dimethylbutan-2-one (shown); a 1,2-diol is heated with H2SO4 (pinacol rearrangement).
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
La pregunta
¿Qué 1,2-diol da 3,3-dimetilbutan-2-ona en el reordenamiento pinacólico catalizado por ácido?
Mostrar la respuesta y la explicación
Respuesta y explicación
Respuesta correcta 2,3-Dimetilbutano-2,3-diol (pinacol)
La pérdida de agua da un catión terciario; un metilo migra desde el otro carbono carbinólico, y el ion oxocarbenio resultante pierde un protón para dar la terc-butil metil cetona.
Esta no Butano-2,3-diol
Solo tiene cuatro carbonos; un desplazamiento de hidruro da butan-2-ona, que carece del grupo terc-butilo.
Esta no 2-Metilpropano-1,2-diol
La ionización en el carbono terciario y un desplazamiento de hidruro desde el carbono CH2OH dan 2-metilpropanal, un aldehído de cuatro carbonos.
Solución explicada
Cuenta primero los carbonos: la cetona tiene seis, y su grupo terc-butilo significa que uno de los carbonos terminó con tres metilos. El pinacol tiene dos carbonos carbinólicos, cada uno con dos metilos. La protonación y la pérdida de agua en uno de los carbonos dan un catión terciario; migra un metilo del carbono vecino y queda un catión estabilizado por el OH restante (un ion oxocarbenio), que pierde su protón O–H para dar 3,3-dimetilbutan-2-ona (pinacolona).
Qué vas a practicar
Identifica el 1,2-diol que se reordena a 3,3-dimetilbutan-2-ona en medio ácido.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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