Química Orgánica 1 · Reordenamientos de carbocationes y expansiones de anillo
Ordena carbocationes C5
Condiciones: Compare the 2-methylbutan-2-yl, 3-methylbutan-2-yl and 3-methylbutan-1-yl cations (shown, left to right) with the methyl cation, CH3⁺, in the gas phase or a non-nucleophilic solvent.
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
La pregunta
¿Qué orden va de mayor a menor estabilidad y qué lo determina?
Mostrar la respuesta y la explicación
Respuesta y explicación
Respuesta correcta 2-Metilbutan-2-ilo > 3-metilbutan-2-ilo > 3-metilbutan-1-ilo > metilo; cuenta los grupos alquilo sobre el carbono catiónico (terciario > secundario > primario > metilo), que donan por hiperconjugación e inducción.
Cada grupo alquilo añade enlaces σ C–H y C–C que pueden solaparse con el orbital p vacío.
Esta no 3-Metilbutan-1-ilo > 3-metilbutan-2-ilo > 2-metilbutan-2-ilo > metilo, porque el catión primario es el menos impedido.
El acceso estérico importa para el ataque nucleofílico, no para la estabilidad del catión en sí; este orden está invertido.
Esta no Los tres cationes C5 son igual de estables porque tienen la misma fórmula.
Los cationes isómeros difieren mucho en energía; lo que importa es la sustitución del carbono con carga.
Esta no Metilo > primario > secundario > terciario, porque los grupos alquilo retiran electrones.
Los grupos alquilo son donadores σ débiles hacia un orbital p vacío, así que una mayor sustitución por alquilo estabiliza el catión.
Solución explicada
El catión 2-metilbutan-2-ilo es terciario (tres grupos alquilo sobre el carbono con carga), el catión 3-metilbutan-2-ilo es secundario, el catión 3-metilbutan-1-ilo es primario y el CH3⁺ no tiene ninguno. Cada grupo alquilo adicional dona densidad electrónica por hiperconjugación e inducción. Este orden es justamente lo que hace que el catión secundario 3-metilbutan-2-ilo desplace un hidruro para volverse terciario.
Qué vas a practicar
Clasifica y ordena cuatro carbocationes según el número de grupos alquilo sobre el carbono catiónico.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
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