Química Orgánica 1 · Reordenamientos de carbocationes y expansiones de anillo
Producto del HBr con 1-ciclobutilpropan-1-ol
Condiciones: 1-Cyclobutylpropan-1-ol; HBr (conc.), heat
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
La pregunta
¿Cuál es el producto principal?
Mostrar la respuesta y la explicación
Respuesta y explicación
Respuesta correcta 1-Bromo-1-etilciclopentano
La expansión del anillo libera tensión y el desplazamiento de hidruro posterior pone la carga en el carbono terciario que lleva el etilo.
Esta no (1-Bromopropil)ciclobutano
Atrapar el primer catión secundario conserva un anillo tensionado de cuatro miembros; el catión se reordena más rápido de lo que ataca el bromuro.
Esta no 1-Bromo-2-etilciclopentano
Esto se detiene tras la expansión del anillo; el catión ciclopentilo secundario todavía gana estabilidad con un desplazamiento de hidruro al carbono terciario.
Esta no 1-Bromo-1-propilciclobutano
Un desplazamiento de hidruro en el anillo daría por sí solo un catión terciario, pero dejaría intacto el ciclobutano tensionado; se prefiere la expansión del anillo.
Solución explicada
La protonación y la pérdida de agua dan un catión secundario junto al anillo de ciclobutano. Un enlace C–C del anillo migra hacia él, libera la tensión anular y da un catión ciclopentilo secundario junto al carbono que lleva el grupo etilo. Luego, un desplazamiento de hidruro forma el catión terciario 1-etilciclopentilo, que el bromuro atrapa para dar 1-bromo-1-etilciclopentano.
Qué vas a practicar
Predice el bromuro que se obtiene del 1-ciclobutilpropan-1-ol y HBr siguiendo una expansión del anillo de cuatro a cinco miembros y un desplazamiento de hidruro.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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