Química Orgánica 1 · Reordenamientos de carbocationes y expansiones de anillo
Encuentra el error en una flecha de desplazamiento de hidruro
Condiciones: 3-Methylbutan-2-yl cation (from HBr + 3-methylbut-1-ene)
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
La pregunta
Un estudiante dibuja el desplazamiento de hidruro en este catión secundario con una sola flecha curva que empieza en el carbono con carga positiva y termina en el hidrógeno del CH vecino. ¿Qué está mal en la flecha?
Mostrar la respuesta y la explicación
Respuesta y explicación
Respuesta correcta Está invertida: la flecha debe empezar en el enlace C–H vecino y terminar en el carbono catiónico
El hidruro lleva sus dos electrones al carbono deficiente en electrones, así que la flecha empieza en el enlace C–H.
Esta no No hay ningún error: la flecha muestra la carga positiva moviéndose hacia el hidrógeno
Las flechas nunca siguen la carga positiva; muestran adónde va un par de electrones.
Esta no Hace falta una segunda flecha para llevar la carga positiva al otro carbono
Una sola flecha desde el enlace C–H representa todo el desplazamiento; el cambio de carga se deduce de ese único movimiento de un par de electrones.
Esta no Debería dibujarse moviéndose el grupo metilo, no el hidrógeno
Aquí un desplazamiento de hidruro da el catión terciario; el error está en la dirección de la flecha, no en el grupo elegido.
Solución explicada
Las flechas curvas muestran el movimiento de electrones, y el carbono catiónico no tiene ningún par de electrones que ceder. En un desplazamiento de hidruro, el hidrógeno se mueve con su par de enlace, así que la flecha empieza en el enlace C–H del carbono vecino y termina en el carbono catiónico, donde se forma el nuevo enlace C–H; la carga positiva queda en el carbono que perdió el hidrógeno.
Qué vas a practicar
Diagnostica una flecha curva invertida en un desplazamiento 1,2 de hidruro del catión 3-metilbutan-2-ilo e indica dónde debe empezar y terminar la flecha.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
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