Química Orgánica 1 · Reordenamientos de carbocationes y expansiones de anillo
Ring size after expansion
Condiciones: Cyclopentylmethanol; HBr, heat
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
La pregunta
When cyclopentylmethanol reacts with HBr, a ring C–C bond migrates to the exocyclic carbon. How many atoms are in the ring of the product?
Mostrar la respuesta y la explicación
Respuesta y explicación
Respuesta: 6 Se acepta con un margen de ±0.5.
- Si obtuviste 5: That would be no expansion; the ring gains the CH2 carbon.
- Si obtuviste 7: Only one carbon, the former CH2, joins the ring.
Solución explicada
The migrating ring bond pulls the exocyclic CH2 into the ring, so the five-membered ring grows by one carbon to a cyclohexyl cation, captured as bromocyclohexane.
Qué vas a practicar
Calculate the ring size formed when a ring bond migrates to an exocyclic carbocation in cyclopentylmethanol.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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