Química Orgánica 1 · Reordenamientos de carbocationes y expansiones de anillo
¿Hidruro o metilo? Desplazamiento en la SN1 del 2-cloro-3,3-dimetilbutano
Condiciones: 2-Chloro-3,3-dimethylbutane; H2O, warm (SN1)
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
La pregunta
El 2-cloro-3,3-dimetilbutano se ioniza en agua hasta un carbocatión secundario. ¿Qué grupo se desplaza al carbono catiónico antes de que ataque el agua?
Mostrar la respuesta y la explicación
Respuesta y explicación
Respuesta correcta Un grupo metilo
El carbono vecino es cuaternario, así que un metilo es el único grupo que puede moverse, y su desplazamiento convierte el catión en terciario.
Esta no Un hidruro
El carbono vecino lleva tres metilos y el carbono catiónico, así que no tiene ningún hidrógeno que ceder.
Esta no No se desplaza ningún grupo
Un desplazamiento convierte un catión secundario en uno terciario, así que ocurre más rápido que la captura por agua.
Esta no El cloruro
El cloruro ya salió como ion libre; puede atacar más tarde, pero no migra a lo largo del esqueleto carbonado.
Solución explicada
La pérdida del cloruro deja un catión secundario junto a un carbono cuaternario con tres grupos metilo y ningún hidrógeno. Un desplazamiento de hidruro es imposible, así que migra un metilo con su par de enlace y la carga pasa al antiguo carbono cuaternario como catión terciario; luego el agua lo atrapa y da 2,3-dimetilbutan-2-ol.
Qué vas a practicar
Clasifica el desplazamiento 1,2 que sufre un catión secundario contiguo a un carbono cuaternario durante la hidrólisis SN1 del 2-cloro-3,3-dimetilbutano.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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