Química Orgánica 1 · Reordenamientos de carbocationes y expansiones de anillo
Product after a methyl shift
Condiciones: 3,3-Dimethylbut-1-ene; H2SO4, H2O
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
La pregunta
What is the major product?
Mostrar la respuesta y la explicación
Respuesta y explicación
Respuesta correcta 2,3-Dimethylbutan-2-ol
Methyl shift then capture at the new tertiary carbon.
Esta no 3,3-Dimethylbutan-2-ol
Unrearranged Markovnikov alcohol; ignores the shift to a tertiary cation.
Esta no 3,3-Dimethylbutan-1-ol
Anti-Markovnikov; that needs hydroboration.
Esta no 2,3-Dimethylbut-2-ene
Elimination product; with dilute aqueous acid the alcohol is major.
Solución explicada
Protonation gives a secondary cation beside a quaternary carbon. A methyl migrates with its electron pair to make a tertiary cation, which water traps: 2,3-dimethylbutan-2-ol.
Qué vas a practicar
Predict the alcohol from acid-catalyzed hydration of 3,3-dimethylbut-1-ene, including the 1,2-methyl shift.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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