Química Orgánica 1 · Reordenamientos de carbocationes y expansiones de anillo
Cómo se dibuja un desplazamiento 1,2
Condiciones: The 3-methylbutan-2-yl cation (shown) undergoes a 1,2-hydride shift.
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
La pregunta
¿Cuál descripción de la flecha curva para un desplazamiento de hidruro 1,2 es correcta?
Mostrar la respuesta y la explicación
Respuesta y explicación
Respuesta correcta Empieza en el enlace σ C–H del carbono vecino y termina en el carbono catiónico; el hidrógeno se mueve con ese par y nunca abandona la molécula.
El par enlazante y el hidrógeno viajan juntos a través de un enlace C–C, de modo que el antiguo enlace C–H se convierte en un nuevo enlace C–H sobre el carbono catiónico.
Esta no Empieza en un par solitario del hidrógeno y termina en el carbono catiónico.
Un hidrógeno unido al carbono no tiene par solitario; los electrones que se mueven son el par enlazante C–H.
Esta no Empieza en el carbono catiónico y termina en el hidrógeno.
Una flecha no puede empezar en un orbital vacío; los electrones fluyen hacia el carbono pobre en electrones, no en sentido contrario.
Esta no Se necesitan dos flechas: el hidruro sale como H⁻ a la disolución y luego se adiciona al catión.
El hidruro nunca llega a ser un ion libre; el desplazamiento es un solo paso intramolecular a través de un estado de transición con puente.
Solución explicada
Una flecha curva indica hacia dónde va un par de electrones. En un desplazamiento 1,2 ese par es el enlace σ entre el grupo que migra y su carbono. Se mueve, llevando consigo el grupo, hacia el orbital p vacío contiguo. El carbono que perdió el enlace queda ahora deficiente en electrones, así que la carga se ha desplazado una posición. El mismo esquema de una sola flecha sirve para los desplazamientos de metilo y de enlaces de anillo.
Qué vas a practicar
Explica qué representa la única flecha curva de un desplazamiento 1,2.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
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