Química Orgánica 2 · Estructura y equilibrios de los carbohidratos
Glucosa con exceso de anhídrido acético y piridina
Condiciones: β-D-Glucopyranose, excess Ac₂O, pyridine.
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
La pregunta
¿Cuál es el producto de la β-D-glucopiranosa con exceso de anhídrido acético en piridina?
Mostrar la respuesta y la explicación
Respuesta y explicación
Respuesta correcta Pentaacetato de β-D-glucosa
Los cinco grupos OH quedan esterificados.
Esta no Solo 6-O-acetilglucosa
Ese es el resultado con un equivalente; el exceso acila todos los OH.
Esta no Tetraacetato con el OH anomérico libre
El OH anomérico también se acila.
Esta no Pentametil éter de la glucosa
El Ac₂O forma ésteres, no metil éteres.
Solución explicada
Cada hidroxilo ataca al anhídrido acético y la piridina quita el protón, lo que da un éster de acetato. Con exceso de anhídrido reaccionan los cinco grupos OH, incluido el OH anomérico, y se obtiene el pentaacetato de β-D-glucopiranosa. El anillo permanece cerrado porque el oxígeno anomérico queda esterificado.
Qué vas a practicar
Predice el éster que se forma cuando la glucosa se acetila por completo.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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