Química Orgánica 2 · Estructura y equilibrios de los carbohidratos
Find the anomeric carbon
Condiciones: β-D-Glucopyranose (drawn).
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
La pregunta
Which carbon of β-D-glucopyranose is the anomeric carbon?
Mostrar la respuesta y la explicación
Respuesta y explicación
Respuesta correcta C1, the hemiacetal carbon
It bears both the ring O and an OH.
Esta no C5, the carbon bonded to the ring oxygen
C5 is an ether carbon; it carries no OH.
Esta no C6, the CH2OH carbon
C6 is outside the ring and not a stereocentre.
Esta no C2
C2 is an ordinary secondary alcohol carbon.
Solución explicada
Ring closure turns the C1 aldehyde into a hemiacetal: C1 is bonded to the ring oxygen and to an OH. That new stereocentre is the anomeric carbon, whose configuration distinguishes α and β.
Qué vas a practicar
Locate the anomeric carbon in a cyclic sugar.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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