Química Orgánica 2 · Estructura y equilibrios de los carbohidratos
Carbono anomérico de la D-fructofuranosa
Condiciones: D-Fructose cyclizing to the five-membered ring.
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
La pregunta
En la forma de furanosa de la D-fructosa, ¿qué carbono es el anomérico y de qué tipo es?
Mostrar la respuesta y la explicación
Respuesta y explicación
Respuesta correcta C2, un carbono de hemicetal
El carbono de la cetona se convierte en el carbono anomérico de hemicetal.
Esta no C1, un carbono de hemiacetal
C1 es el CH2OH contiguo a la cetona; no sufre el ataque.
Esta no C5, un carbono de hemicetal
C5 aporta el oxígeno atacante; sigue siendo un carbono CH.
Esta no C6, un carbono de hemiacetal
C6 es un CH2OH fuera del anillo de furanosa.
Solución explicada
La fructosa es una 2-cetosa. El oxígeno de C5 se adiciona al carbonilo de C2, lo que da un anillo de cinco miembros y un nuevo estereocentro en C2. C2 lleva el oxígeno del anillo y un OH, así que es un carbono de hemicetal: el carbono anomérico.
Qué vas a practicar
Localiza el carbono anomérico en la forma de furanosa de la D-fructosa.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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