Química Orgánica 2 · Estructura y equilibrios de los carbohidratos
Hidrólisis del metil α-D-glucopiranósido en ácido acuoso
Condiciones: Methyl α-D-glucopyranoside, dilute aqueous H2SO4, heat.
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
La pregunta
¿Cuáles son los productos de calentar suavemente metil α-D-glucopiranósido en ácido acuoso diluido?
Mostrar la respuesta y la explicación
Respuesta y explicación
Respuesta correcta D-glucosa (mezcla α/β) y metanol
El acetal se rompe de vuelta al hemiacetal y al alcohol.
Esta no Gluconato de metilo
La hidrólisis no oxida C1.
Esta no Glucosa y formaldehído
El grupo metilo sale como metanol, no como formaldehído.
Esta no Solo β-D-glucosa y dimetil éter
Se libera metanol, y el hemiacetal se equilibra.
Solución explicada
El ácido protona el oxígeno del metoxilo, sale metanol y se forma el ion oxocarbenio cíclico. El agua se adiciona y pierde un protón para dar el hemiacetal, la D-glucosa, que mutarrota hasta la mezcla α/β. Los demás enlaces del anillo no se rompen.
Qué vas a practicar
Predice los productos de la hidrólisis ácida de un metil glicósido.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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