Química Orgánica 2 · Estructura y equilibrios de los carbohidratos
¿Es el metil glucósido un azúcar reductor?
Condiciones: Methyl β-D-glucopyranoside with Tollens or Benedict reagent, no acid.
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
La pregunta
¿Da positiva la prueba de Tollens el metil β-D-glucopiranósido?
Mostrar la respuesta y la explicación
Respuesta y explicación
Respuesta correcta No: el acetal no puede abrirse a un aldehído
Sin un hemiacetal no hay aldehído de cadena abierta.
Esta no Sí: es un derivado de la glucosa
Derivar de la glucosa no basta; el carbono anomérico está bloqueado.
Esta no Sí: se oxida el grupo metoxilo
El Ag⁺ no oxida los éteres.
Esta no Solo el anómero α es reductor
Ambos anómeros son acetales y ambos son no reductores.
Solución explicada
En un glicósido, el carbono anomérico es un acetal, no un hemiacetal. Los acetales son estables en la disolución básica de la prueba y no pueden abrirse al aldehído libre, así que no hay nada que el Ag⁺ o el Cu²⁺ puedan oxidar. El glicósido es no reductor.
Qué vas a practicar
Clasifica un metil glicósido como reductor o no reductor.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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