Química Orgánica 2 · Estructura y equilibrios de los carbohidratos
Alargamiento de Kiliani–Fischer de la D-arabinosa
Condiciones: D-Arabinose; 1) HCN; 2) H₂, Pd/BaSO₄; 3) H₃O⁺.
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
La pregunta
¿Qué aldohexosas se forman cuando la D-arabinosa se somete al alargamiento de Kiliani–Fischer?
Mostrar la respuesta y la explicación
Respuesta y explicación
Respuesta correcta D-glucosa y D-manosa
El nuevo estereocentro de C2 se forma en ambos sentidos.
Esta no Solo D-glucosa
El cianuro ataca por ambas caras y da dos epímeros.
Esta no D-galactosa y D-talosa
Esas provienen de la D-lixosa.
Esta no L-glucosa y L-manosa
C5 conserva la configuración D de la arabinosa.
Solución explicada
El cianuro se adiciona al aldehído por ambas caras y crea un nuevo estereocentro que pasa a ser C2 de la hexosa. La reducción parcial del nitrilo a imina y su hidrólisis dan el nuevo aldehído. Los antiguos estereocentros de la arabinosa pasan a ser C3–C5, que coinciden con los de la glucosa y la manosa, así que los productos son los epímeros en C2 D-glucosa y D-manosa.
Qué vas a practicar
Predice las aldohexosas que se forman por síntesis de Kiliani–Fischer a partir de D-arabinosa.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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