Química Orgánica 2 · Estructura y equilibrios de los carbohidratos
Porcentaje de α-D-glucosa en el equilibrio de mutarrotación
Condiciones: Water, room temperature; open-chain form negligible.
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
La pregunta
La α-D-glucosa pura tiene [α]D = +112° y la β-D-glucosa pura, +19°. Una disolución en equilibrio da +52,7°. ¿Qué porcentaje de la glucosa es el anómero α?
Mostrar la respuesta y la explicación
Respuesta y explicación
Respuesta: 36% Se acepta con un margen de ±2%.
- Si obtuviste 64%: 64 % es la fracción β, no la α.
- Si obtuviste 50%: La rotación no está a medio camino entre los dos valores, así que la mezcla no es 50:50.
Solución explicada
La rotación observada es un promedio ponderado: 112x + 19(1 − x) = 52.7. Entonces 93x = 33.7 y x = 0.36, es decir, alrededor de 36 % α y 64 % β. Predomina β porque todos los sustituyentes, incluido el OH anomérico, son ecuatoriales.
Qué vas a practicar
Calcula la fracción de anómeros de la glucosa en el equilibrio a partir de las rotaciones específicas.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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