Química Orgánica 2 · Estructura y equilibrios de los carbohidratos
Reconocer los átomos que forman el anillo
Condiciones: An open-chain six-carbon ketose has C=O at C2. The OH oxygen attached to C5 attacks C2 intramolecularly and gives a cyclic hemiketal.
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
La pregunta
¿Qué tamaño de anillo y qué carbono anomérico resultan?
Mostrar la respuesta y la explicación
Respuesta y explicación
Respuesta correcta Un anillo de cinco miembros con C2 como carbono anomérico.
El anillo contiene O5, C5, C4, C3 y C2; C2 era el carbono carbonílico.
Esta no Un anillo de seis miembros con C1 como carbono anomérico.
C1 queda fuera de la ruta del anillo indicada y no era el carbono carbonílico.
Esta no Un anillo de cuatro miembros con C5 como carbono anomérico.
Esto omite el oxígeno atacante al contar los miembros del anillo e identifica erróneamente como anomérico al carbono que lleva el nucleófilo.
Solución explicada
Sigue la ruta recién cerrada en lugar de contar los seis carbonos: O5–C5–C4–C3–C2 forma un anillo de cinco miembros. El carbono que antes era el carbono cetónico, C2, pasa a ser el centro hemicetálico y, por lo tanto, el carbono anomérico.
Qué vas a practicar
Identifica el carbono anomérico y el tamaño del anillo en la ciclación de una cetosa.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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