Química Orgánica 2 · Estructura y equilibrios de los carbohidratos
Hydrolysis of methyl β-D-glucopyranoside to D-glucose
Condiciones: H3O+, H2O
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
El mecanismo, paso a paso
Siguiente reproduce las flechas curvas de cada paso y las explica. Los pasos escritos están abajo.
Leer los 6 pasos escritos
Protonate the glycosidic oxygen
Glycosides are stable in base because methoxide cannot leave; in acid the exocyclic oxygen is protonated first.
Las flechas curvas
- The glycosidic oxygen lone pair takes a proton from hydronium.
- The O–H pair stays on water.
Methanol leaves
The ring-oxygen lone pair pushes methanol out, giving the planar oxocarbenium ion; this ionization is the rate-limiting step.
Las flechas curvas
- The ring-oxygen lone pair forms the C=O+ π bond.
- The C1–O bond breaks and neutral methanol leaves.
Why the ring oxygen?
Neighbouring-oxygen assistance.
Water adds to C1
Water attacks the oxocarbenium carbon; attack from the top face gives the β configuration (the α anomer forms by attack from the other face).
Las flechas curvas
- A water lone pair bonds to C1.
- The C=O+ π pair returns to the ring oxygen.
Water removes the extra proton
A second water deprotonates the oxonium, giving the free hemiacetal and regenerating hydronium.
Las flechas curvas
- A water lone pair takes the proton.
- The O–H pair stays on the anomeric oxygen.
β-D-Glucopyranose and methanol
The anomeric carbon is a hemiacetal again, so the sugar is reducing and mutarotates to the α/β equilibrium mixture.
Qué vas a practicar
Draw protonation of the glycosidic oxygen, loss of methanol to the oxocarbenium ion, water capture and deprotonation to β-D-glucopyranose.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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