Química Orgánica 2 · Estructura y equilibrios de los carbohidratos
Reducción de D-glucosa a D-glucitol (sorbitol) con NaBH4
Condiciones: NaBH4, H2O
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
El mecanismo, paso a paso
Siguiente reproduce las flechas curvas de cada paso y las explica. Los pasos escritos están abajo.
Leer los 3 pasos escritos
El hidruro se adiciona al carbono del aldehído
El borohidruro entrega un hidruro a C1 de la D-glucosa de cadena abierta. En cada momento, menos del 1 % de la glucosa está en forma de cadena abierta, pero a medida que ese aldehído se reduce, los anillos de hemiacetal se reabren para reponerlo, de modo que al final se reduce todo el azúcar.
Las flechas curvas
- El par del enlace B–H lleva el hidruro al carbono electrófilo del aldehído.
- El par π del C=O pasa al oxígeno y se forma un alcóxido.
El agua protona el alcóxido
El alcóxido de C1 es una base fuerte y toma un protón del agua que actúa como disolvente. C1 se convierte en un grupo CH2OH, igual que C6.
Las flechas curvas
- El par solitario del alcóxido toma un protón del agua.
- El par del O–H se queda en el oxígeno como hidróxido.
D-glucitol (sorbitol)
Ambos extremos de la cadena son ahora CH2OH, así que el D-glucitol no puede formar un hemiacetal, no mutarrota y da negativa la prueba de Tollens. No se forma ningún estereocentro nuevo porque C1 lleva dos hidrógenos.
Qué vas a practicar
Dibuja la transferencia de hidruro del borohidruro al aldehído de la D-glucosa de cadena abierta y la protonación del alcóxido por el agua para dar D-glucitol.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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