Química Orgánica 2 · Estructura y equilibrios de los carbohidratos
Reduction of glyceraldehyde to glycerol
Condiciones: NaBH4, H2O
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
El mecanismo, paso a paso
Siguiente reproduce las flechas curvas de cada paso y las explica. Los pasos escritos están abajo.
Leer los 4 pasos escritos
Hydride adds to the aldehyde
The B–H bond delivers hydride to the electrophilic aldehyde carbon. In a real sugar the open-chain aldehyde is a small fraction, but as it is reduced the ring opens to replace it.
Las flechas curvas
- The B–H bond pair forms the new C–H bond.
- The C=O π pair moves to oxygen, giving an alkoxide.
Water protonates the alkoxide
Water (assumed solvent) protonates the alkoxide, giving the alcohol.
Las flechas curvas
- The alkoxide lone pair takes a proton from water.
- The O–H pair stays on oxygen as hydroxide.
Name the product type
Reduced sugars are alditols.
Glycerol
C1 is now CH2OH, so glycerol is symmetric and achiral although glyceraldehyde is chiral. It can no longer form a hemiacetal or give a Tollens test.
Qué vas a practicar
Draw hydride delivery from borohydride to the aldehyde carbon of glyceraldehyde and protonation of the alkoxide to glycerol.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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