Química Orgánica 2 · Estructura y equilibrios de los carbohidratos
Reducción de D-manosa a D-manitol con NaBH4
Condiciones: NaBH4, CH3OH; then H3O⁺ workup
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
El mecanismo, paso a paso
Siguiente reproduce las flechas curvas de cada paso y las explica. Los pasos escritos están abajo.
Leer los 3 pasos escritos
El borohidruro entrega un hidruro a C1
El enlace B–H del borohidruro transfiere un hidruro al carbono del aldehído de la D-manosa de cadena abierta. A medida que se consume la pequeña fracción de cadena abierta, los anillos de manopiranosa se reabren y aportan más aldehído.
Las flechas curvas
- El par del enlace B–H forma el nuevo enlace C1–H.
- Los electrones π del C=O pasan al oxígeno como alcóxido.
Tratamiento: el hidronio protona el alcóxido
En el tratamiento ácido, el hidronio protona el alcóxido y da el alcohol primario en C1. El ácido también destruye el borohidruro sobrante.
Las flechas curvas
- El par solitario del alcóxido toma el protón del hidronio.
- El par del O–H se queda en el oxígeno y se libera agua.
D-manitol
El D-manitol tiene grupos CH2OH en ambos extremos y un eje de simetría C2, así que sus dos mitades son idénticas, a diferencia del D-glucitol. Un eje C2 no es un plano especular, por lo que el D-manitol no es meso: sigue siendo ópticamente activo y se usa como edulcorante y como diurético.
Qué vas a practicar
Dibuja la reducción con borohidruro de la D-manosa de cadena abierta y el tratamiento (workup) ácido que protona el alcóxido para dar D-manitol.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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