Química Orgánica 2 · Estructura y equilibrios de los carbohidratos
Cierra una cadena de aldosa
Condiciones: Specified stage: the terminal O4 of an aldotetrose is already deprotonated. First form the ring, then protonate with the explicitly introduced water. Configuration and anomer selectivity are unspecified; drawings show connectivity only.
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
El mecanismo, paso a paso
Siguiente reproduce las flechas curvas de cada paso y las explica. Los pasos escritos están abajo.
Leer los 3 pasos escritos
Forma el enlace intramolecular
El trayecto del anillo sigue O4–C4–C3–C2–C1; el oxígeno del carbonilo queda fuera del anillo.
Las flechas curvas
- El alcóxido O4 ataca el carbono aldehídico C1 y cierra un anillo de cinco miembros.
- Los electrones π del carbonilo se desplazan hacia el oxígeno del carbonilo.
Introduce agua para la transferencia de protón
Esta instantánea añade una molécula de agua especificada al alcóxido cíclico producido en el primer paso.
Las flechas curvas
- El oxígeno que era del carbonilo acepta el protón del agua explícita.
- El par enlazante del agua se queda en su oxígeno y forma hidróxido.
Hemiacetal cíclico e hidróxido
C1 es el carbono anomérico: tiene un OH y un enlace con el oxígeno del anillo. El oxígeno O4 es neutro dentro del anillo, y la carga negativa original reside ahora en el hidróxido. No se ha asignado ningún anómero en particular.
Qué vas a practicar
Forma un hemiacetal de cinco miembros mediante la adición intramolecular al carbonilo y la protonación.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
¿Atascado con tu propia tarea?
Tómale una foto: el primer escaneo es gratis, sin registrarte
¿Escaneas cada semana? Scan Standard: por unos problemas