Química Orgánica 2 · Estructura y equilibrios de los carbohidratos
Localizar el extremo reductor restante
Condiciones: A disaccharide links C1 of glucose residue A to the C4 hydroxyl of glucose residue B. Residue B retains a free C1 hemiacetal. Use a standard aqueous reducing-sugar test that can access the open-chain aldehyde.
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
La pregunta
¿Qué conclusión se deduce?
Mostrar la respuesta y la explicación
Respuesta y explicación
Respuesta correcta Es reductor porque el residuo B conserva un sitio anomérico libre.
B puede abrir el anillo y aportar un aldehído oxidable aunque A esté bloqueado glucosídicamente.
Esta no No es reductor porque todo disacárido bloquea ambos carbonos anoméricos.
El enlace especificado usa el C4 de B, no el C1 de B.
Esta no Ambos residuos deben liberar glucosa libre antes de que sea posible cualquier respuesta reductora.
El hemiacetal libre de B puede abrirse sin hidrolizar primero el enlace glucosídico de A a B.
Solución explicada
Examina cada carbono anomérico por separado. El C1 de A es un acetal, pero el C1 de B sigue siendo un hemiacetal. Basta con un extremo reductor accesible; el número de residuos de azúcar por sí solo no determina el resultado.
Qué vas a practicar
Predice el comportamiento reductor a partir de dos sitios anoméricos especificados.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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