Química Orgánica 2 · Estructura y equilibrios de los carbohidratos
Compara dos cambios estereoquímicos
Condiciones: Sugar X and sugar Y have identical aldose connectivity and configurations except at C2. Their anomeric carbon is C1, and both are in the same ring form with the same C1 configuration.
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
La pregunta
¿Cómo deberían relacionarse X e Y?
Mostrar la respuesta y la explicación
Respuesta y explicación
Respuesta correcta Son epímeros en C2, no anómeros.
Solo difiere un estereocentro, pero no es el centro anomérico.
Esta no Son anómeros porque cualquier estereocentro de un azúcar puede ser anomérico.
El carbono anomérico es específicamente el carbono que era carbonílico, aquí indicado como C1.
Esta no Son enantiómeros sin importar los demás centros.
Los enantiómeros invierten todos los estereocentros; el enunciado fija los demás sin cambios.
Solución explicada
Una diferencia en un solo centro define a los epímeros. El término más restringido de anómeros exige que ese centro sea el sitio anomérico, lo cual no ocurre aquí porque C1 se mantiene fijo y C2 cambia.
Qué vas a practicar
Distingue un par de epímeros no anoméricos de un par de anómeros.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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