Química Orgánica 2 · Estructura y equilibrios de los carbohidratos
Activa un acetal anomérico
Condiciones: Selected early acid-hydrolysis stages of a methyl aldopentofuranoside: protonate the exocyclic methoxy oxygen, then cleave its anomeric C–O bond. Stop before water capture. Stereochemistry is intentionally unspecified; no anomer is selected.
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
El mecanismo, paso a paso
Siguiente reproduce las flechas curvas de cada paso y las explica. Los pasos escritos están abajo.
Leer los 3 pasos escritos
Transfiere el protón del ácido
Activa el oxígeno exocíclico especificado explícitamente en lugar de expulsar un alcóxido sin protonar.
Las flechas curvas
- El par solitario del oxígeno metoxi se une al protón del hidronio.
- Los electrones del enlace O–H vuelven al oxígeno del hidronio y forman agua.
Rompe el enlace activado
Sigue los electrones del enlace que une el carbono anomérico con el oxígeno metoxi protonado.
Las flechas curvas
- El par del enlace C–O anomérico va al oxígeno exocíclico protonado y libera metanol neutro.
Punto final de las etapas iniciales especificadas
El metanol y el agua se conservan junto con el catión glucosilo. El carbono anomérico positivo se estabiliza por donación del oxígeno del anillo; se muestra una contribución de resonancia con el carbocatión. La hidrólisis completa aún requiere la captura por agua y la desprotonación, que quedan fuera de las etapas especificadas.
Qué vas a practicar
Muestra la activación ácida y la ruptura glucosídica sin inventar la pérdida directa de metóxido.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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