Química Orgánica 2 · Estructura y equilibrios de los carbohidratos
Diagnosticar la ausencia de mutarrotación
Condiciones: A purified methyl glucopyranoside is held in neutral water under conditions with negligible glycosidic hydrolysis; no other reactions occur.
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
La pregunta
¿Por qué no se espera una mutarrotación común?
Mostrar la respuesta y la explicación
Respuesta y explicación
Respuesta correcta Su sitio anomérico es un acetal en lugar de un hemiacetal libre, así que la ruta habitual de apertura hacia el carbonilo está bloqueada.
Ambos sustituyentes oxigenados del anómero son éteres y carecen del OH anomérico libre necesario para el equilibrio común.
Esta no No tiene átomos de oxígeno.
Un glucósido contiene varios oxígenos; su conectividad, no su ausencia, controla el comportamiento.
Esta no Todos los azúcares D son incapaces de anomerizar.
Los hemiacetales de azúcares D libres sí pueden mutarrotar; la configuración D/L no tiene relación con que el sitio anomérico esté bloqueado.
Solución explicada
La mutarrotación normalmente ocurre mediante la apertura del anillo hacia un carbonilo y el cierre posterior. Un metil glucósido reemplaza el OH anomérico por OCH₃, formando un acetal. En las condiciones indicadas, sin hidrólisis, esa vía común de apertura no está disponible.
Qué vas a practicar
Explica por qué un metil glucósido carece de equilibración anomérica en agua neutra.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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