Química Orgánica 2 · Adición a aldehídos y cetonas
Electron-poor carbonyl
Condiciones: Aqueous solution, equilibrium hydration
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
La pregunta
Trifluoroacetaldehyde (CF3CHO) exists in water almost entirely as its hydrate, CF3CH(OH)2. Why?
Mostrar la respuesta y la explicación
Respuesta y explicación
Respuesta correcta Inductive withdrawal by CF3 destabilises the C=O, so the hydrate is favoured
Correct: the electron-poor carbonyl is high in energy relative to the hydrate.
Esta no Fluorine donates lone pairs into the C=O and stabilises the hydrate
Fluorine is not conjugated with the carbonyl here; its effect is inductive withdrawal.
Esta no CF3 is small, so steric relief favours the hydrate
CF3 is about as large as an isopropyl group; sterics would disfavour, not favour, the hydrate.
Esta no The hydrate is held together by C–F···H–O bonds that make it aromatic
No aromatic system is involved; hydrogen bonding is not the main cause.
Solución explicada
The three fluorines withdraw electron density inductively, increasing the positive charge on the carbonyl carbon. This destabilises the C=O starting material much more than the sp³ hydrate, so the equilibrium lies on the hydrate side.
Qué vas a practicar
Explain why electron-withdrawing groups favour hydrate formation.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
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