Química Orgánica 2 · Adición a aldehídos y cetonas
Uso del mandelonitrilo: hidrólisis y reducción
Condiciones: Mandelonitrile; (a) H3O+, heat; (b) LiAlH4, then H2O
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Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
La pregunta
El mandelonitrilo, PhCH(OH)CN, se prepara a partir de benzaldehído y HCN. ¿Qué par indica correctamente los productos de (a) H3O+ con calor y (b) LiAlH4 seguido de agua?
Mostrar la respuesta y la explicación
Respuesta y explicación
Respuesta correcta (a) PhCH(OH)CO2H, ácido mandélico; (b) PhCH(OH)CH2NH2, 2-amino-1-feniletanol
La hidrólisis convierte el CN en CO2H; el LiAlH4 reduce el CN a CH2NH2. Ambos conservan el OH.
Esta no (a) PhCH(OH)CONH2 es el producto final; (b) PhCH(OH)CH2NH2
Con calor y ácido acuoso, la amida no es el punto final: sigue hidrolizándose hasta el ácido carboxílico.
Esta no (a) PhCH(OH)CO2H; (b) PhCH(OH)CHO
El LiAlH4 reduce un nitrilo a la amina primaria; detenerse en el aldehído requiere DIBAL-H.
Esta no (a) PhCHO y HCN; (b) PhCH2OH
La reversión al benzaldehído ocurre en medio básico, no en ácido caliente, y el LiAlH4 reduce el nitrilo en lugar de eliminarlo.
Solución explicada
El ácido acuoso caliente hidroliza el carbono del nitrilo, pasando por la amida, hasta ácido carboxílico, lo que da el α-hidroxiácido ácido mandélico, PhCH(OH)CO2H. El LiAlH4 adiciona dos hidruros al carbono del C≡N y el tratamiento con agua da un grupo CH2NH2, así que el producto es el β-aminoalcohol 2-amino-1-feniletanol, PhCH(OH)CH2NH2. El grupo OH sobrevive a ambas reacciones.
Qué vas a practicar
Relaciona las dos reacciones posteriores habituales de una cianohidrina con sus productos.
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