Química Orgánica 2 · Adición a aldehídos y cetonas
Estereoisómeros de la reducción de la (R)-3-metilciclohexanona con NaBH4
Condiciones: NaBH4, MeOH; single enantiomer of the ketone
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
La pregunta
La (R)-3-metilciclohexanona enantiopura se reduce con NaBH4. ¿Cuántos estereoisómeros distintos de 3-metilciclohexan-1-ol se forman?
Mostrar la respuesta y la explicación
Respuesta y explicación
Respuesta: 2 Se acepta con un margen de ±0.5.
- Si obtuviste 4: Para que fueran cuatro, el C3 tendría que formarse como R y como S; el carbono que lleva el metilo no se toca, así que sigue siendo R.
- Si obtuviste 1: El NaBH4 puede atacar cualquiera de las caras del carbonilo, así que se forman ambas configuraciones en el nuevo carbono carbinólico.
Solución explicada
El hidruro puede atacar cualquiera de las caras del carbonilo, de modo que el C1 se forma como R o como S, mientras el C3 no se toca y sigue siendo R. Los productos son el (1R,3R)- y el (1S,3R)-3-metilciclohexan-1-ol, es decir, los alcoholes cis y trans. Son diastereómeros, no enantiómeros, así que se forman 2 estereoisómeros, en cantidades desiguales.
Qué vas a practicar
Cuenta los alcoholes estereoisoméricos que se forman cuando se crea un nuevo estereocentro junto a otro ya existente en un anillo.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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