Química Orgánica 2 · Adición a aldehídos y cetonas
Formación de cianohidrinas: HCN con ciclohexanona
Condiciones: HCN, KCN (cat.)
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
La pregunta
La ciclohexanona se trata con HCN y una cantidad catalítica de KCN. ¿Cuál es el producto?
Mostrar la respuesta y la explicación
Respuesta y explicación
Respuesta correcta 1-Hidroxiciclohexano-1-carbonitrilo
CN y OH en el mismo carbono, el antiguo carbono del C=O: la cianohidrina.
Esta no 2-Oxociclohexano-1-carbonitrilo
El cianuro no sustituye un C–H α; se adiciona al carbono carbonílico.
Esta no Ciclohexanocarbonitrilo
El oxígeno no se pierde: la adición lo conserva como grupo OH.
Esta no Cianato de ciclohexilo
El cianuro se enlaza al carbono carbonílico a través del carbono, no del oxígeno.
Solución explicada
El cianuro ataca el carbono carbonílico, el par π del C=O se desplaza hacia el oxígeno y el alcóxido toma un protón del HCN (lo que regenera el cianuro). Tanto el CN como el nuevo OH terminan en el antiguo carbono carbonílico: 1-hidroxiciclohexano-1-carbonitrilo.
Qué vas a practicar
Predice la cianohidrina que se forma cuando el HCN se adiciona a una cetona cíclica.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
¿Atascado con tu propia tarea?
Tómale una foto: el primer escaneo es gratis, sin registrarte
¿Escaneas cada semana? Scan Standard: por unos problemas