Química Orgánica 2 · Adición a aldehídos y cetonas
Adición de Grignard: bromuro de fenilmagnesio y propanal
Condiciones: PhMgBr, Et2O; then H3O+ workup
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
La pregunta
El propanal se trata con bromuro de fenilmagnesio en éter y luego se hace un tratamiento con ácido acuoso. ¿Cuál es el producto?
Mostrar la respuesta y la explicación
Respuesta y explicación
Respuesta correcta 1-Fenilpropan-1-ol
El fenilo se enlaza al carbono carbonílico, que se convierte en un carbono carbinólico secundario.
Esta no 1-Fenilpropan-2-ol
El nuevo enlace C–C se forma en el carbono carbonílico (C1), no en el C2.
Esta no Propan-1-ol
Los reactivos de Grignard adicionan carbono, no hidruro, a un aldehído poco impedido; el fenilo debe aparecer en el producto.
Esta no Propiofenona (1-fenilpropan-1-ona)
La adición da un alcohol tras el tratamiento; una cetona requeriría una oxidación posterior.
Solución explicada
El enlace C–Mg del PhMgBr vuelve nucleofílico al carbono del fenilo; este ataca el carbono carbonílico del propanal y forma un nuevo enlace C–C y un alcóxido de magnesio. El ácido acuoso protona el alcóxido. El antiguo carbono aldehídico lleva ahora H, OH, etilo y fenilo: 1-fenilpropan-1-ol, un alcohol secundario (racémico).
Qué vas a practicar
Predice el alcohol secundario que se forma cuando un reactivo de Grignard arílico se adiciona a un aldehído.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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