Química Orgánica 2 · Adición a aldehídos y cetonas
Mandelonitrile from benzaldehyde
Condiciones: NaCN, H2O; then HCl
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
El mecanismo, paso a paso
Siguiente reproduce las flechas curvas de cada paso y las explica. Los pasos escritos están abajo.
Leer los 4 pasos escritos
Cyanide adds to the carbonyl carbon
Cyanide from NaCN attacks the planar aldehyde carbon from either face equally, so a new stereocentre forms as a racemic mixture. The C=O π pair moves onto oxygen.
Las flechas curvas
- The cyanide carbon lone pair forms the new C–C bond to the carbonyl carbon.
- The C=O π pair moves onto oxygen as a lone pair.
Stereochemical outcome
A new stereocentre forms at the former aldehyde carbon.
Hydronium protonates the alkoxide
Acidifying the solution (HCl, as hydronium) protonates the alkoxide to give the neutral cyanohydrin. Acid is added only after the addition, because cyanide must be free to add.
Las flechas curvas
- The alkoxide lone pair takes the proton from hydronium.
- The O–H bond pair stays on water.
Mandelonitrile
The cyanohydrin 2-hydroxy-2-phenylacetonitrile forms as a racemate.
Qué vas a practicar
Draw cyanide addition to benzaldehyde and protonation of the alkoxide on acidification, and explain why mandelonitrile forms racemic.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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