Química Orgánica 2 · Adición a aldehídos y cetonas
Ciclopropano-1,1-diol a partir de ciclopropanona y agua
Condiciones: H2O
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
El mecanismo, paso a paso
Siguiente reproduce las flechas curvas de cada paso y las explica. Los pasos escritos están abajo.
Leer los 4 pasos escritos
El agua se adiciona al carbono carbonílico tensionado
El carbono carbonílico de la ciclopropanona es sp2 y preferiría ángulos de 120°, pero el anillo de tres miembros lo obliga a unos 60°. El agua se adiciona a ese carbono y el par π del C=O pasa al oxígeno; el carbono se vuelve sp3, con un ángulo ideal de 109.5°, así que se alivia buena parte de la tensión angular.
Las flechas curvas
- Un par solitario del agua forma el nuevo enlace O–C con el carbono carbonílico.
- El par π del C=O pasa al oxígeno, que se convierte en un alcóxido.
El agua quita el protón del oxonio
El oxígeno que acaba de adicionarse lleva una carga positiva. El agua del disolvente le quita su protón extra y se convierte en hidronio.
Las flechas curvas
- Un par solitario del agua del disolvente toma el protón ácido del oxígeno del oxonio.
- El par O–H se queda en el oxígeno adicionado como un hidroxilo neutro.
El hidronio protona el alcóxido
El alcóxido es mucho más básico que el agua y toma el protón del hidronio. Ahora ambos oxígenos son grupos OH sobre el mismo carbono del anillo.
Las flechas curvas
- Un par solitario del alcóxido toma el protón del hidronio.
- El par O–H del hidronio se queda en el oxígeno y regenera el agua.
Ciclopropano-1,1-diol
El ciclopropano-1,1-diol se ve favorecido en el equilibrio porque el carbono sp3 del anillo sufre mucha menos tensión angular que el carbono carbonílico sp2. En cambio, una cetona de cadena abierta sin tensión, como la acetona, apenas se hidrata.
Qué vas a practicar
Dibuja la adición del agua al carbono carbonílico tensionado de la ciclopropanona y las transferencias de protón que dan ciclopropano-1,1-diol.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
¿Atascado con tu propia tarea?
Tómale una foto: el primer escaneo es gratis, sin registrarte
¿Escaneas cada semana? Scan Standard: por unos problemas