Química Orgánica 2 · Adición a aldehídos y cetonas
2-Hidroxi-2-metilbutanonitrilo a partir de butan-2-ona y KCN
Condiciones: KCN, H2SO4 (aq.)
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
El mecanismo, paso a paso
Siguiente reproduce las flechas curvas de cada paso y las explica. Los pasos escritos están abajo.
Leer los 3 pasos escritos
El hidronio protona la cetona
El ácido sulfúrico en agua está presente como hidronio, el ácido más fuerte del matraz, y convierte parte del KCN en HCN, dejando algo de cianuro libre. El hidronio protona el oxígeno carbonílico de la butan-2-ona, lo que convierte al carbono carbonílico en un electrófilo mucho más fuerte.
Las flechas curvas
- Un par solitario del oxígeno carbonílico toma el protón del hidronio.
- El par O–H se queda en el oxígeno y libera agua.
El cianuro se adiciona al carbonilo protonado
El par solitario del carbono del cianuro ataca el carbono carbonílico activado. El par π del C=O pasa al oxígeno protonado, que se convierte en un OH neutro, así que en la disolución ácida nunca se forma un alcóxido fuertemente básico.
Las flechas curvas
- El par solitario del carbono del cianuro forma el nuevo enlace C–C con el carbono carbonílico.
- El par π del C=O pasa al oxígeno protonado y da el grupo hidroxilo.
2-Hidroxi-2-metilbutanonitrilo
La cianohidrina tiene OH y CN en el antiguo carbono carbonílico, que ahora es un estereocentro con grupos metilo y etilo. El cianuro ataca por igual ambas caras de la cetona plana, así que el producto es racémico.
Qué vas a practicar
Dibuja la protonación del oxígeno carbonílico de la butan-2-ona por el hidronio y la adición del cianuro al carbono carbonílico activado para dar 2-hidroxi-2-metilbutanonitrilo.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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