Química Orgánica 2 · Adición a aldehídos y cetonas
1-Fenilprop-2-in-1-ol a partir de bromuro de etinilmagnesio
Condiciones: THF; then aq. NH4Cl
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
El mecanismo, paso a paso
Siguiente reproduce las flechas curvas de cada paso y las explica. Los pasos escritos están abajo.
Leer los 4 pasos escritos
El carbono alquinílico se adiciona al aldehído
El bromuro de etinilmagnesio se prepara desprotonando acetileno con un reactivo de Grignard, así que su carbono nucleófilo tiene hibridación sp. El par del enlace C–Mg ataca el carbono aldehídico del benzaldehído y el par π del C=O pasa al oxígeno.
Las flechas curvas
- El par del enlace C–Mg forma el nuevo enlace C–C entre el carbono del alquino y el carbono aldehídico.
- El par π del C=O pasa al oxígeno y da un alcóxido de magnesio.
El C–H del alquino terminal
El producto todavía tiene un C–H sp ácido.
El amonio protona el alcóxido
El NH4Cl acuoso aporta el ion amonio, que protona el oxígeno del alcóxido. El alcohol propargílico y bencílico es sensible al ácido, por eso se prefiere este ácido suave.
Las flechas curvas
- Un par solitario del oxígeno del alcóxido toma un protón del amonio.
- El par del enlace N–H se queda en el nitrógeno y da amoníaco.
1-Fenilprop-2-in-1-ol
El alcohol propargílico secundario conserva el alquino terminal. Su carbono carbinólico es un nuevo estereocentro formado por ambas caras del aldehído, así que el producto es racémico.
Qué vas a practicar
Dibuja la adición del bromuro de etinilmagnesio al benzaldehído y el tratamiento con NH4Cl que da el alcohol propargílico 1-fenilprop-2-in-1-ol.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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