Química Orgánica 2 · Adición a aldehídos y cetonas
Hidruros por BH4⁻: moles de acetona reducidos
Condiciones: NaBH4, EtOH; acetone in excess
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
La pregunta
La acetona (en exceso) se reduce a 2-propanol con NaBH4 en etanol. Suponiendo que se aprovechan todos los hidruros B–H, ¿cuántos moles de acetona puede reducir 1.0 mol de NaBH4?
Mostrar la respuesta y la explicación
Respuesta y explicación
Respuesta: 4 mol Se acepta con un margen de ±0.1 mol.
- Si obtuviste 1 mol: Eso trata al NaBH4 como un reactivo con un solo hidruro; el BH4⁻ tiene cuatro hidruros B–H.
- Si obtuviste 2 mol: Cada hidruro reduce un C=O; cuenta los cuatro enlaces B–H, no dos.
- Si obtuviste 0.25 mol: Esos son los moles de NaBH4 necesarios por mol de cetona, el inverso de lo que se pregunta.
Solución explicada
El BH4⁻ tiene cuatro enlaces B–H, y cada uno transfiere un hidruro a un carbono carbonílico (los alcoxiborohidruros intermediarios aún conservan hidruro). Por lo tanto, 1.0 mol de NaBH4 puede reducir hasta 4.0 mol de acetona. En la práctica se suele usar un exceso de NaBH4 porque una parte reacciona con el disolvente alcohólico.
Qué vas a practicar
Calcula cuántos moles de cetona puede reducir un mol de borohidruro de sodio.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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