Química Orgánica 2 · Adición a aldehídos y cetonas
Gem-diol a partir de propanal: elige el hidrato
Condiciones: Propanal in water (acid or base catalysis)
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
La pregunta
El agua se adiciona de forma reversible al propanal. ¿Qué estructura es el hidrato (gem-diol) en este equilibrio?
Mostrar la respuesta y la explicación
Respuesta y explicación
Respuesta correcta Propano-1,1-diol
Ambos grupos OH están sobre el antiguo carbono carbonílico: este es el gem-diol.
Esta no Propano-1,2-diol
Un diol vecinal (OH en carbonos adyacentes), que se obtiene a partir de un alqueno, no por hidratación de un C=O.
Esta no Propano-1,3-diol
Los grupos OH están en los carbonos 1 y 3; el agua solo se adiciona al carbono carbonílico.
Esta no 1-Metoxipropan-1-ol
Es un hemiacetal, que se forma al adicionar metanol, no agua.
Solución explicada
El agua se adiciona al C=O: el oxígeno del agua se enlaza al carbono carbonílico y el oxígeno carbonílico gana un protón, de modo que ambos grupos OH quedan sobre el mismo carbono (geminal). El hidrato del propanal es el propano-1,1-diol, CH3CH2CH(OH)2.
Qué vas a practicar
Reconoce el diol geminal (hidrato) que se forma cuando el agua se adiciona al enlace C=O.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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