Química Orgánica 2 · Adición a aldehídos y cetonas
IR: distingue el pentanal de la pentan-3-ona
Condiciones: IR spectra of two C5H10O isomers
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
La pregunta
El pentanal y la pentan-3-ona (ambos C5H10O) muestran una banda intensa de C=O cerca de 1720 cm⁻¹. Uno de los espectros tiene además dos bandas débiles en torno a 2820 y 2720 cm⁻¹. ¿Qué compuesto es y a qué se deben esas bandas?
Mostrar la respuesta y la explicación
Respuesta y explicación
Respuesta correcta Pentanal: la tensión C–H del aldehído
Correcto: solo un aldehído tiene un H sobre el carbono carbonílico.
Esta no Pentan-3-ona: la tensión C–H α de una cetona
Los enlaces C–H α absorben junto con las tensiones C–H alquílicas ordinarias, cerca de 2850–2960 cm⁻¹.
Esta no Pentanal: una tensión O–H del hidrato
Una tensión O–H es ancha y aparece cerca de 3200–3500 cm⁻¹, no como dos bandas finas y débiles por debajo de 2900.
Esta no Pentan-3-ona: un sobretono del C=O
El sobretono del C=O aparece cerca de 3400 cm⁻¹, el doble de la fundamental, no a 2720 cm⁻¹.
Solución explicada
Las dos bandas débiles cerca de 2820 y 2720 cm⁻¹ corresponden a la tensión C–H del H aldehídico unido al carbono carbonílico (un doblete por resonancia de Fermi). Las cetonas no tienen ese hidrógeno, así que el espectro con estas bandas es el del pentanal. La banda de 2720 cm⁻¹ es la más útil porque queda separada de las tensiones C–H alquílicas ordinarias de 2850–2960 cm⁻¹.
Qué vas a practicar
Usa la tensión C–H del aldehído para distinguir un aldehído de una cetona con la misma fórmula.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
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