Química Orgánica 2 · Adición a aldehídos y cetonas
Hexanal a partir de hex-1-ino por hidroboración–oxidación
Condiciones: Hex-1-yne → hexanal
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
La pregunta
¿Qué reactivos convierten el hex-1-ino en hexanal?
Mostrar la respuesta y la explicación
Respuesta y explicación
Respuesta correcta Sia2BH, THF; luego H2O2, NaOH
Correcto: el boro, y después el oxígeno, va al carbono terminal, y el enol tautomeriza al aldehído.
Esta no H2O, H2SO4, HgSO4
La hidratación Markovnikov coloca el oxígeno en C2 y da hexan-2-ona.
Esta no KMnO4 en caliente
La oxidación fuerte rompe el triple enlace y da ácido pentanoico y CO2.
Esta no H2, catalizador de Lindlar; luego PCC
La hidrogenación de Lindlar da hex-1-eno, que no tiene ningún alcohol que el PCC pueda oxidar.
Solución explicada
Un borano voluminoso como el disiamilborano (Sia2BH) se adiciona una sola vez al triple enlace y coloca el boro en el carbono terminal (anti-Markovnikov). La oxidación con H2O2 y NaOH sustituye el boro por OH y da el enol hex-1-en-1-ol, que tautomeriza a hexanal.
Qué vas a practicar
Elige los reactivos que convierten un alquino terminal en un aldehído con la misma cadena carbonada.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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