Química Orgánica 2 · Adición a aldehídos y cetonas
Elige el haluro de alquilo para una Wittig que dé 2-metilbut-2-eno
Condiciones: PPh3; then n-BuLi; then acetone
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
La pregunta
Se quiere preparar 2-metilbut-2-eno mediante una reacción de Wittig con acetona como componente carbonílico. ¿Qué haluro de alquilo se usa (con PPh3 y luego n-BuLi) para preparar el iluro?
Mostrar la respuesta y la explicación
Respuesta y explicación
Respuesta correcta Bromoetano
Correcto: da Ph3P=CHCH3, que aporta la mitad =CHCH3 del alqueno.
Esta no Bromometano
El Ph3P=CH2 con acetona da 2-metilpropeno, al que le falta un carbono.
Esta no 2-Bromopropano
El Ph3P=C(CH3)2 necesitaría acetaldehído como compañero; con acetona daría 2,3-dimetilbut-2-eno.
Esta no 1-Bromopropano
El Ph3P=CHCH2CH3 con acetona da 2-metilpent-2-eno, con un carbono de más.
Solución explicada
Desconecta el C=C: el carbono de la acetona se convierte en el extremo (CH3)2C=, así que el otro extremo, =CHCH3, debe provenir del iluro Ph3P=CHCH3. Ese iluro se prepara a partir de bromoetano: la PPh3 desplaza el bromuro y da bromuro de etiltrifenilfosfonio, y el BuLi quita un protón del carbono vecino al fósforo.
Qué vas a practicar
Trabaja hacia atrás desde el 2-metilbut-2-eno hasta el haluro de alquilo que forma el iluro necesario con acetona.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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