Química Orgánica 2 · Adición a aldehídos y cetonas
Seguir un nucleófilo de carbono
Condiciones: Conceptual cyanohydrin formation from acetone with CN− and HCN; no experimental procedure is implied.
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
El mecanismo, paso a paso
Siguiente reproduce las flechas curvas de cada paso y las explica. Los pasos escritos están abajo.
Leer los 3 pasos escritos
Completa el evento de formación de enlace
Usa el centro de carbono aniónico como fuente de electrones; el enlace C≡N permanece intacto.
Las flechas curvas
- El par solitario del carbono del cianuro forma el enlace C–C.
- El par pi del carbonilo se desplaza hacia el oxígeno.
Completa el evento ácido–base
Sigue el enlace H–C real del ácido en lugar de inventar un enlace O–H en el HCN.
Las flechas curvas
- El alcóxido toma el hidrógeno ácido del HCN.
- La ruptura del enlace H–C regenera el cianuro con el carbono como centro nucleofílico.
Secuencia de adición al carbonilo completa
El producto es (CH3)2C(OH)C≡N. Su carbono del nitrilo provino del cianuro atacante. El HCN aportó el hidrógeno del OH y se convirtió en CN−; la carga neta sigue siendo −1 a lo largo de la secuencia representada.
Qué vas a practicar
Sigue la adición del cianuro por su extremo de carbono y la protonación sin mover los enlaces pi del nitrilo.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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