Química Orgánica 2 · Adición a aldehídos y cetonas
Seguir la adición en un sistema carbonílico acuoso
Condiciones: Selected base-catalyzed hydration steps for ethanal in water; hydroxide and one solvent water are drawn explicitly.
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
El mecanismo, paso a paso
Siguiente reproduce las flechas curvas de cada paso y las explica. Los pasos escritos están abajo.
Leer los 3 pasos escritos
Conecta las fuentes y los destinos de electrones
Dibuja ambas flechas a la vez para que el carbono conserve el octeto.
Las flechas curvas
- Un par solitario del hidróxido forma el nuevo enlace C–O.
- El par pi del carbonilo se desplaza hacia el oxígeno a medida que se forma el nuevo enlace.
Ten en cuenta la molécula de disolvente
El grupo OH entrante ya es neutro. Sigue la carga negativa sobre el oxígeno que era carbonílico.
Las flechas curvas
- El alcóxido acepta un protón del agua.
- El par del enlace O–H del agua permanece sobre su oxígeno.
Secuencia de hidratación completa
El etanal se ha convertido en su diol geminal, CH3CH(OH)2. El agua del disolvente se convirtió en hidróxido, así que la base se regenera. El equilibrio global no tiene por qué estar completamente desplazado hacia el hidrato.
Qué vas a practicar
Dibuja la adición nucleofílica y la transferencia de protón que regenera el catalizador conservando todos los átomos.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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