Química Orgánica 2 · Acetales, iminas y equilibrios relacionados
Sigue la captura del intermediario catiónico por el alcohol
Condiciones: A separately specified oxocarbenium stage in acid-catalyzed methanol addition; one methanol and one water are explicit. Only the displayed reacting system is tracked.
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
El mecanismo, paso a paso
Siguiente reproduce las flechas curvas de cada paso y las explica. Los pasos escritos están abajo.
Leer los 3 pasos escritos
Conecta el par de electrones entrante
El contribuyente oxocarbenio mostrado tiene el octeto completo en el carbono; un nuevo enlace debe ir acompañado de la apertura del enlace pi.
Las flechas curvas
- El oxígeno del metanol dona al carbono electrófilo.
- El par pi del C=O regresa al oxígeno del éter con carga positiva.
Completa la transferencia de protón al disolvente
El oxígeno que entró como metanol todavía tiene su hidrógeno y forma tres enlaces.
Las flechas curvas
- El agua acepta el protón del grupo oxonio recién unido.
- El par del enlace O–H neutraliza al oxígeno con tres enlaces.
Etapa de formación del acetal completada
El producto orgánico es CH3CH(OCH3)2. El agua se ha convertido en hidronio, con lo que se conserva la carga total inicial de +1 y se regenera una especie ácida. Ambos oxígenos metoxi tienen ahora dos enlaces y dos pares solitarios.
Qué vas a practicar
Dibuja el ataque del alcohol y la desprotonación en las etapas finales de la formación del acetal.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
¿Atascado con tu propia tarea?
Tómale una foto: el primer escaneo es gratis, sin registrarte
¿Escaneas cada semana? Scan Standard: por unos problemas