Química Orgánica 2 · Acetales, iminas y equilibrios relacionados
Sigue la etapa de condensación con nitrógeno
Condiciones: A separately specified O-protonated carbinolamine derived from ethanal and ammonia; trace only the depicted dehydration and deprotonation stages.
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
El mecanismo, paso a paso
Siguiente reproduce las flechas curvas de cada paso y las explica. Los pasos escritos están abajo.
Leer los 3 pasos escritos
Completa el evento de eliminación
El OH2+ unido al carbono puede salir como agua. El nitrógeno es inicialmente neutro y tiene un par solitario.
Las flechas curvas
- El par solitario del nitrógeno forma el enlace pi del C=N.
- El par del enlace C–O va al oxígeno y libera agua neutra.
Resuelve el paso ácido-base restante
Comprueba el orden de enlace y la carga del nitrógeno antes de decidir qué transferencia de protón da un producto neutro.
Las flechas curvas
- El agua liberada acepta un protón del N–H.
- El par del enlace N–H pasa a ser el par solitario del nitrógeno de la imina.
Etapa de formación de la imina completada
El producto CH3CH=NH es neutro; uno de los hidrógenos originales del nitrógeno permanece. El otro está en el hidronio. El nitrógeno tiene tres unidades de orden de enlace y un par solitario. Esta etapa ilustra la formación de una imina, no afirma que esta imina sencilla se aísle con facilidad en agua.
Qué vas a practicar
Dibuja la donación concertada del par solitario y la pérdida de agua, y distingue el ion iminio de la imina.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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