Química Orgánica 2 · Acetales, iminas y equilibrios relacionados
Explica por qué el ácido puede inhibir una amina
Condiciones: Consider imine formation from an aldehyde and a primary amine as acidity is increased enough that nearly all amine becomes RNH3+; other factors are held conceptually fixed.
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
La pregunta
¿Por qué la velocidad de reacción no tiene que aumentar de forma continua al añadir ácido?
Mostrar la respuesta y la explicación
Respuesta y explicación
Respuesta correcta La protonación activa parte del carbonilo, pero también elimina el par solitario de la amina libre necesario para el ataque.
El nitrógeno del amonio tiene cuatro enlaces y ningún par solitario disponible.
Esta no RNH3+ es necesariamente un nucleófilo de nitrógeno más fuerte que RNH2.
Su nitrógeno saturado y con carga positiva no es el nucleófilo atacante habitual.
Esta no El ácido vuelve irrompibles todos los enlaces carbono–oxígeno.
El ácido suele facilitar la salida del agua; el problema inhibidor aquí es la especiación de la amina.
Solución explicada
La población reactiva incluye la amina no protonada. Una concentración muy baja de amina libre puede reducir la velocidad de ataque incluso cuando la activación del carbonilo es favorable. Por eso, un buen argumento de velocidad sopesa la activación y los equilibrios de protonación en lugar de tratar la acidez como un control en una sola dirección.
Qué vas a practicar
Equilibra la activación del carbonilo con la pérdida de amina libre como nucleófilo.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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