Química Orgánica 2 · Acetales, iminas y equilibrios relacionados
Interpreta una adición intramolecular de oxígeno
Condiciones: The terminal OH of HOCH2CH2CH2CHO adds intramolecularly to its aldehyde, followed by proton transfer. Consider the neutral cyclic addition product only; no subsequent dehydration, oxidation or reaction with another alcohol occurs.
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
La pregunta
¿Qué descripción corresponde al carbono que originalmente era el carbono carbonílico del aldehído?
Mostrar la respuesta y la explicación
Respuesta y explicación
Respuesta correcta Lleva OH, H y un enlace al oxígeno del anillo, por lo que el producto es un hemiacetal cíclico.
El oxígeno carbonílico se convierte en OH, mientras que el oxígeno del alcohol atacante pasa a ser el oxígeno éter del anillo.
Esta no Sigue siendo C=O y se convierte en el carbonilo de un éster en una lactona.
La adición consume el enlace pi del aldehído; convertir este hidroxialdehído en una lactona exigiría una oxidación que aquí no está incluida.
Esta no Lleva dos grupos OR y ningún OH, por lo que el producto es un acetal completo.
Una sola adición y la transferencia de protón dejan el oxígeno carbonílico original como OH; la sustitución adicional expresamente no ha ocurrido.
Solución explicada
El enlace espaciador acerca el oxígeno de un alcohol y el carbonilo de un aldehído en la misma molécula, pero su química de adición local no cambia. El oxígeno terminal se une al carbono del aldehído y forma un anillo de cinco miembros con un oxígeno y cuatro carbonos. El oxígeno carbonílico original se protona a OH, de modo que el anillo recién formado es un hemiacetal y no un acetal ni una lactona.
Qué vas a practicar
Identifica la clase de producto cuando un alcohol unido por un enlace espaciador se adiciona una vez a un aldehído.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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