Química Orgánica 2 · Acetales, iminas y equilibrios relacionados
Planifica el uso selectivo de un carbonilo protegido
Condiciones: A molecule contains a ketone that must survive a later anhydrous strongly nucleophilic/basic step. Other groups tolerate mild aqueous acid at the end. Choose a conceptual strategy, not laboratory conditions.
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
La pregunta
¿Qué secuencia aprovecha mejor un acetal como protección temporal de una cetona?
Mostrar la respuesta y la explicación
Respuesta y explicación
Respuesta correcta Formar el cetal con un diol y ácido favoreciendo la pérdida de agua; realizar el paso no ácido; hidrolizar después con ácido acuoso.
Así se aprovecha la estabilidad típica del cetal frente a las bases y su hidrólisis lábil en medio ácido.
Esta no Formar el cetal con diol y base solamente, y luego eliminarlo con base seca.
La base por sí sola no activa normalmente el OH para deshidratarlo, y los acetales suelen resistir la hidrólisis básica.
Esta no Hidrolizar el cetal antes del paso fuertemente nucleofílico.
Eso expone la cetona justo en la etapa en la que hay que enmascarar su electrofilia.
Solución explicada
Un acetal derivado de una cetona suele llamarse cetal. Su formación es reversible y catalizada por ácido, por lo que reducir la actividad del agua favorece el proceso. Al reemplazar el C=O por dos enlaces simples C–O, el centro protegido deja de ser el electrófilo habitual de la cetona. Más adelante, el ácido acuoso regenera la cetona.
Qué vas a practicar
Elige las condiciones de protección y desprotección en torno a una transformación compatible con base.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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