Química Orgánica 2 · Acetales, iminas y equilibrios relacionados
Acetofenona a partir de su etilen cetal
Condiciones: H3O⁺ (aq. HCl, acetone)
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
El mecanismo, paso a paso
Siguiente reproduce las flechas curvas de cada paso y las explica. Los pasos escritos están abajo.
Leer los 8 pasos escritos
Protona un oxígeno del anillo
El hidronio del HCl acuoso protona uno de los dos oxígenos del anillo. El oxígeno protonado pasa a ser el grupo saliente para la apertura del anillo.
Las flechas curvas
- Un par solitario de un oxígeno del anillo toma el protón del hidronio.
- El par del O–H se queda en el agua.
Apertura del anillo: ion oxocarbenio
El otro oxígeno del anillo empuja su par solitario hacia el carbono central mientras se rompe el enlace C–O protonado. El anillo se abre a un ion oxocarbenio bencílico con un brazo CH2CH2OH libre.
Las flechas curvas
- El par solitario del oxígeno restante del anillo forma el enlace π C=O⁺.
- El enlace C–O se rompe y su par pasa al oxígeno protonado, que se convierte en un OH.
Se adiciona el agua
El agua, presente en gran exceso, ataca el carbono del oxocarbenio. El par π del C=O⁺ vuelve al oxígeno.
Las flechas curvas
- Un par solitario del agua forma el nuevo enlace C–O.
- El par π vuelve al oxígeno del éter.
Desprotonación al hemicetal
Otra molécula de agua quita un protón del oxígeno del oxonio adicionado y da el hemicetal neutro.
Las flechas curvas
- Un par solitario del agua toma el protón.
- El par del O–H permanece sobre el nuevo oxígeno del hidroxilo.
Protona el oxígeno del éter
El hidronio protona el oxígeno de éter restante. Así el etilenglicol pasa a ser el grupo saliente.
Las flechas curvas
- El par solitario del oxígeno del éter toma el protón del hidronio.
- El par del O–H se queda en el agua.
Sale el etilenglicol
El par solitario del hidroxilo forma el enlace π C=O⁺ y expulsa el etilenglicol neutro, lo que da la acetofenona protonada.
Las flechas curvas
- El par solitario del hidroxilo forma el enlace π C=O.
- El par C–O sale con el etilenglicol.
Desprotona el carbonilo
El agua quita el protón de la cetona protonada, lo que libera la acetofenona y regenera el hidronio.
Las flechas curvas
- Un par solitario del agua toma el protón del oxígeno carbonílico.
- El par del O–H permanece sobre el oxígeno carbonílico.
Acetofenona
Se elimina el grupo protector: se liberan acetofenona y etilenglicol, y se regenera el ácido. El gran exceso de agua impulsa esta reacción inversa de la formación del cetal.
Qué vas a practicar
Dibuja la hidrólisis catalizada por ácido del 2-metil-2-fenil-1,3-dioxolano: apertura del anillo a un ion oxocarbenio, adición de agua y pérdida de etilenglicol hasta la acetofenona.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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