Química Orgánica 2 · Acetales, iminas y equilibrios relacionados
2,2-Dimetoxipropano a partir de acetona y metanol
Condiciones: methanol, TsOH (cat.), HC(OMe)3 (water scavenger)
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
El mecanismo, paso a paso
Siguiente reproduce las flechas curvas de cada paso y las explica. Los pasos escritos están abajo.
Leer los 8 pasos escritos
Protona la acetona
El TsOH protona el oxígeno carbonílico de la acetona. Para una cetona, el equilibrio del cetal está desplazado hacia los materiales de partida, así que se añade ortoformiato de trimetilo para destruir el agua a medida que se forma.
Las flechas curvas
- El par solitario del oxígeno carbonílico toma el protón del TsOH.
- El par del O–H permanece sobre el oxígeno y da tosilato.
Se adiciona el metanol
Un oxígeno del metanol ataca el carbono carbonílico activado. El par π se desplaza hacia el oxígeno protonado.
Las flechas curvas
- El par solitario del oxígeno del metanol forma el nuevo enlace C–O.
- El par π del C=O se desplaza hacia el oxígeno positivo.
Desprotonación al hemicetal
El tosilato quita el protón del oxígeno del metanol adicionado y da 2-metoxipropan-2-ol, el hemicetal. Sin un captador de agua, este hemicetal revierte mayoritariamente a acetona.
Las flechas curvas
- El tosilato toma el protón del oxígeno del oxonio.
- El par del O–H permanece sobre el oxígeno del metoxilo.
Protona el grupo hidroxilo
El TsOH protona el OH del hemicetal para que pueda salir como una molécula de agua neutra.
Las flechas curvas
- El par solitario del hidroxilo toma el protón del TsOH.
- El par del O–H se queda en el tosilato.
Sale el agua: ion oxocarbenio
El par solitario del oxígeno del metoxilo forma un enlace π C=O⁺ a medida que sale el agua, lo que da el ion 2-metoxipropan-2-ilio (oxocarbenio). El ortoformiato reacciona con esta agua, así que no puede volver a adicionarse.
Las flechas curvas
- El par solitario del metoxilo forma el enlace π C=O⁺.
- El par C–O sale con el agua.
Se adiciona el segundo metanol
Un segundo metanol ataca el carbono del oxocarbenio. El par π vuelve al oxígeno del metoxilo.
Las flechas curvas
- El par solitario del oxígeno del segundo metanol forma el segundo enlace C–O.
- El par π del C=O⁺ vuelve al oxígeno del metoxilo.
Desprotonación al cetal
El tosilato quita el protón del segundo oxígeno metoxílico, lo que da el cetal neutro y regenera el TsOH.
Las flechas curvas
- El tosilato toma el último protón.
- El par del O–H permanece sobre el oxígeno y deja un grupo metoxilo neutro.
2,2-Dimetoxipropano
La acetona se convierte en su dimetil cetal. El principio de Le Chatelier explica el papel del HC(OMe)3: convierte el agua en formiato de metilo y metanol, con lo que retira un producto del equilibrio.
Qué vas a practicar
Dibuja la adición catalizada por TsOH de dos metanoles a la acetona, con pérdida de agua a través de un ion oxocarbenio, hasta el 2,2-dimetoxipropano.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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