Química Orgánica 2 · Acetales, iminas y equilibrios relacionados
2-Methyl-1,3-dithiane from 1,3-dithiane
Condiciones: n-BuLi, THF, −30 °C; then CH3I
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
El mecanismo, paso a paso
Siguiente reproduce las flechas curvas de cada paso y las explica. Los pasos escritos están abajo.
Leer los 4 pasos escritos
n-BuLi removes the C2 proton
n-Butyllithium reacts as the butyl carbanion, a very strong base. It removes the proton on C2, between the two sulfurs, where the negative charge is stabilized by the polarizable sulfur atoms.
Las flechas curvas
- The butyl carbanion lone pair forms the new C–H bond of butane.
- The C–H bond pair stays on C2 as a carbanion lone pair.
Check
Answer before you continue.
The carbanion attacks iodomethane
The C2 carbanion displaces iodide from iodomethane in an SN2 step, forming the new C–C bond.
Las flechas curvas
- The carbanion lone pair forms the C–C bond.
- The C–I pair leaves as iodide.
2-Methyl-1,3-dithiane
The dithiane carbon has been alkylated. Hydrolysis (HgCl2, H2O) would later reveal acetaldehyde, so this is formally alkylation of a formyl anion.
Qué vas a practicar
Draw deprotonation of 1,3-dithiane at C2 by n-butyllithium and SN2 methylation of the 2-lithio-1,3-dithiane carbanion by iodomethane.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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